章士钊与毛泽东私交很深。在文革中,凭借章士钊的“复杂”过往本该成为众矢之的,但就是在那样翻江倒海一边倒的气氛下,章士钊还几次三番上书毛泽东,甚至为刘少奇警告过毛,却全然无事。
据相关资料,章士钊在毛泽东和杨开慧的婚事中起到了很大的作用。1918年,毛泽东和杨开慧恋爱期间,虽然杨昌济对毛泽东十分欣赏,但对于毛泽东成为他女婿,却难以下定决心。这时,章士钊出现了。
一天,章士钊到杨昌济家做客,恰好谈到杨开慧的婚配。正为女儿婚事犹豫的杨昌济没有隐瞒老友,将自己的苦恼如实告诉了章士钊。
章士钊虽然多次听人说过毛泽东,对毛泽东的一些作为有所了解,但毕竟没有见过毛泽东,因此,他在杨昌济女儿婚姻大事上不便多说话,但这激起他对毛的好奇和兴趣。于是,杨昌济同意安排章毛见面。
杨昌济还没来得及安排,章士钊在一场讲座上遇上了毛泽东,对其相貌和气度都十分欣赏,认为其定能主宰纲常,前途无量。后来,还是在章士钊的劝说下,杨昌济才同意了这桩婚事。这桩婚事开启了毛泽东与章士钊两人半个多世纪的亦师亦友情。