吴稚晖,无锡人称他是吴疯子,这主要是因为此人敢想、敢说、敢写、敢做也敢当,说话、做事经常令人咋舌。细数此人骂过的人物,慈禧、光绪、陈宝琛、张之洞、康有为、梁启超、罗振玉、袁世凯、曹锟、章士钊、汪精卫,甚至泰戈尔。
1952年7月,吴稚晖在台北阳明山疗养时,小便突然阻塞,身边人员见他十分痛苦,便将他送往医院。经过医生的细致诊断,其结论为前列腺肿大、膀胱炎,同时还患有血管硬化、心肌炎。吴当即决定住院治疗。
1953年8月,吴稚晖又因尿毒侵入肾部,心脏衰竭再次住院。10月21日,由于吴的病情日益恶化,医生决定为他做手术,在他的膀胱中取出甚多结石。手术后的一个星期,吴稚晖感觉还不错。
10月29日,吴稚晖病情突然恶化,并陷入昏迷状态。吴的病情在此时发生变化,使蒋介石及其“总统府”的大小官僚慌乱起来,因为10月31日是蒋介石满67岁的生日,而蒋介石这个人比较迷信。“总统府”秘书长王世杰感到十分为难,一方面觉得这事不能告诉蒋介石,不过不告诉蒋介石,也不好办。因为吴稚晖要是在31日死了,蒋介石不愿去看望,“党国”要人及吴家亲友肯定要说闲话的。考虑再三,王世杰将此情况告诉了蒋介石的心腹陶希圣。陶希圣则决定一边先告知蒋介石,一边关注吴稚晖情况,尽量将其的死亡日期拖到11月1日,一旁的“总统府”副秘书长黄伯度也表示赞同。
29日深夜,陶希圣将吴稚晖的病情及“总统府”人员商量的意见报告了蒋介石、蒋经国,蒋氏父子都同意陶希圣的处理办法。