因为坚决反对袁世凯复辟倒退,陈其美被袁所遣凶手暗杀于上海。这位曾经的青帮帮主、中国同盟会的元老,同时也是蒋介石的拜把子兄弟死后,竟陈尸三天,无人敢去认尸,只有蒋介石冒死为其收尸安葬。
陈其美与蒋介石的相交情要从1908年讲起。那一年,蒋介石到日本振武学校留学,同年加入同盟会,与陈其美结识。辛亥革命时期,陈其美给当时在日本的张群、蒋介石等人发电报,要他们马上回国参加革命,还有何应钦,那时都是陈其美的助手。
1913年二次革命时,陈其美被推举为上海讨袁总司令,与袁世凯公开决裂。当时宋教仁已经被袁世凯暗杀了,孙中山很担心陈其美的安危。陈其美知道自己很可能会死,就把蒋介石推荐给孙中山,说您如何寄希望于我,请如何寄希望于蒋介石。为了提高蒋介石的地位,陈其美与比他小9岁的蒋介石结拜为兄弟。1915年初,陈其美在上海和江浙一带,先后策划了一系列反袁军事行动。